公元1358年，朱元璋進軍睦州，俘虜了一名大儒宋濂，當時，朱元璋長子朱標已經4歲，雖然朱元璋軍中有劉伯溫、李善長等智計百出的謀士，但朱元璋對朱標極為看重，於是便帶著朱標，前去拜訪宋濂。

當時，正是元末亂世，對於農民起義軍，宋濂並沒有多少好感，也不認為朱元璋能成事，對朱元璋並沒有多少好感，見朱元璋父子二人前來，很是不喜，便板著臉道：“我教人，是非常嚴厲的，如果你兒子不聽話，我能不能打？”。

本來，宋濂只是試探一下朱元璋，沒想到朱元璋竟斬釘截鐵道：“不死就行。”，朱元璋這樣說，宋濂也不好再推辭，只能答應跟隨朱元璋去南京，教授朱標“五經”。

除了教導朱標學業，朱元璋對宋濂，也極為看重，1363年，讓宋濂進禮賢館，1368年，又讓宋濂主修元史，而宋濂，也沒讓朱元璋失望，將朱標給教育成了一位性格仁慈寬厚的儲君。

對於朱元璋的殘忍嗜殺，太子朱標是打心底裡反對，但執政後期，朱元璋是越來越不聽人勸，殺戮更甚，一次，朱元璋又大開殺戒，太子朱標不忍，便勸諫道：“陛下殺戮過重，恐傷天和！”。

朱元璋不作聲，第二天將一根荊棘扔在地上，讓朱標撿，朱標面有難色，朱元璋便語重心長道：“你怕有刺不敢拿？我現在把刺拔掉，交給你豈不是更好？”，言外之意，是說自己殺功臣，整頓內務，都是為了朱標好。

但朱標卻不以為意，道：“上有堯舜之君，下有堯舜之民。”，意思也很直白，有什麼樣的皇帝，就有什麼樣的臣子，惹得朱元璋大怒，拿著一把凳子，就給朱標扔了過去，朱標落荒而逃。。。。。

雖然朱標竭力勸阻朱元璋，但可惜朱元璋根本聽不進去，這開國功臣，是越殺越多，公元1380年，朱元璋以“謀不軌”的罪名，誅殺胡惟庸九族，此案牽連甚廣，韓國公李善長、列侯陸仲亨都受牽連而死，當時的宋濂，雖然已經告老還鄉，但依舊遭到池魚之災，孫子宋慎、次子宋璲慘死獄中。

可即便如此，朱元璋還不滿意，打算連老宋濂也一起處死，太子朱標聽聞此事，是心急如焚，如何能看著自己的老師慘死？於是朱標二話不說，便跑去向朱元璋求情，朱元璋不肯，父子二人鬧得很不愉快。

情急之下，朱標竟然跳入河中，以死表明自己救老師的決心，朱元璋見狀，趕忙命侍衛下河去救，救上來後，恨鐵不成鋼道：“痴兒子，我殺人，何預汝耶？”，意思是說，我殺人，用得著你干預？雖然嘴上這麼說，但朱元璋最後還是放了宋濂。

可救朱標的那些侍衛，卻受到不同待遇，脫衣服救人的，直接被朱元璋斬首，而穿著衣服下河的，卻連升三級，為何差別如此大呢？朱元璋的解釋只有一句話：“太子溺，侯汝等解衣而救之乎？”。