唐寅的書法不及繪畫、詩文出名，但天分也極高。他的書風不離趙孟頫的影子，故王世貞在《弇州山人稿》中評議：“伯虎書入吳興堂廟，差薄弱耳。”其實，唐寅的書法與繪畫一樣，均注意廣涉諸家、融會貫通，面貌也很多樣，只是享年不永，尚未達到“通會之際，人書俱老”之境界。依據文獻記載和存世作品，他曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，並在不同時期呈不同側重，從而形成不斷變化的階段面貌。