隋朝末期，李密主導的瓦崗軍絕對是逐鹿中原的強大勢力之一，可以說，在當時，要排義軍位次，瓦崗軍的戰力當屬一流水準，而瓦崗軍的崛起離不開李密的就讓，翟讓是無法讓瓦崗軍快速壯大的。
而李密也是在一段時間，接近於李氏父子所創造的局勢的，當時謀士柴孝和就建議過，讓李密派遣精兵，繞過洛陽，直襲關中，拿下關中則大事可定，這個計策堪稱是上策，李密也是極其同意，但問題是李密沒有李氏父子的先天優勢，瓦崗軍根基之地處於四戰之地，加之內部派系繁雜。
所以說李密是有好計策，但是無法實施，並且最終在時局的安排下，走向了敗亡。
當時的情況是，李密加入瓦崗軍，翟讓就採納了其攻打興洛倉和回洛倉兩大糧倉的建議，並且佔領糧倉後，大力賑濟流民，以此收納百姓，在中原打下根基，有糧有人，就能夠組建起一支爭霸天下的軍隊。
同時瓦崗軍還可趁機西進，攻佔隋朝的兩都，長安、洛陽，可以說李密是個瓦崗軍制定了一個統一天下的策略，也就是說經略關中，本來就是李密的主張的戰略。
就後來，李氏父子攻取關中的過程來看，因為隋煬帝的出巡，關中守備力量的確空虛。
《舊唐書。高祖本紀》秋七月壬子，高祖率兵西圖關中，以元吉為鎮北將軍、太原留守。癸丑，發自太原，有兵三萬。
十一月丙辰，攻拔京城。
當初李淵在太原起兵，先鋒部隊大概3萬最有的規模，在大概四個月後就攻陷了長安，並且快速平定了關中，讓關中成為了李唐統一天下的根基。
其一是關中隋軍防備空虛，畢竟隋煬帝后期征討高句麗，葬送了大量的隋軍有生力量，加之其出巡，帶走了大量護衛，關中守備空虛是不可避免的。
同時李氏父子攻勢順利，也離不開關中士人百姓的支援。
《舊唐書。高祖本紀》三秦士庶至者日以千數，高祖禮之，鹹過所望，人皆喜悅。
簡單來說，就是李氏父子的大軍所過之處，基本上依附著甚眾，這反應出了關中士人百姓對隋朝的不滿，那麼如果是李密率先攻入關中，也極有可能發生類似的情況。
如果李密讓瓦崗軍佔領關中，且不說對隋朝造成了巨大的打擊，單說瓦崗軍可以從東西夾擊洛陽一帶的隋軍，逼迫洛陽守軍投降，瓦崗軍的勢力就連成一偏，提前獲得了李唐爭奪天下的格局。
同時柴孝和勸說李密的時候，恰恰是瓦崗軍西進受挫的時候，洛陽成為阻擋瓦崗軍擴張的堅城。
《舊唐書。李密傳》柴孝和說密曰：「秦地阻山帶河，西楚背之而亡，漢高都之而霸。如愚意者，令仁基守回洛，翟讓守洛口，明公親簡精銳，西襲長安，百姓孰不郊迎，必當有征無戰。既克京邑，業固兵強，方更長驅崤函，掃蕩東洛，傳檄指捴，天下可定。但今英雄競起，實恐他人我先，一朝失之，噬臍何及！」
柴孝和的策略是，繞過重兵防守的洛陽，就像當初李氏父子攻入關中時，不去強攻堅守河東的屈突通一樣。
柴孝和希望李密讓人堅守回洛倉和洛口倉這兩個瓦崗軍的根基之地，之後李密率領一支精銳部隊，蕩平關中，則天下可定，這是一條上策，而李密也知道，但就是迫於局勢無法實現。
首先，李密放不開手腳，不敢孤注一擲， 因為瓦崗軍的地盤處於四戰之地，如果分兵攻取關中的話，有後方根基被人家端了的風險。
《舊唐書。李密傳》俄而宇文化及率眾自江都北指黎陽，兵十餘萬，密乃自將步騎二萬拒之。
這是後來隋煬帝被殺後，宇文化及被推舉成為領袖後，帶著急於西歸的關中官員將士，和李密發生了正面衝突，李密不得已不接受洛陽方面的招攬，為的就是避免兩線作戰的尷尬。
因此，李密也是有所擔心，畢竟自己帶著精銳部隊長遠奔襲，萬一後方根基發生類似的突發事件，瓦崗軍就收尾難以相顧了。
同時李密更擔心瓦崗軍的內部問題。
不要忘了瓦崗軍原本的領袖是翟讓，只是說翟讓認為自己能力有限，瓦崗軍想要壯大，必須依靠李密，因此翟讓才將首領的位置讓給李密。
因此，瓦崗軍內部是有著翟讓派系和李密派系之爭的，同時還有李密四處擴張之時，投奔李密的新勢力集團。
《舊唐書。李密傳》長白山賊孟讓率所部歸密，鞏縣長柴孝和、侍御史鄭頤以鞏縣降密。隋虎賁郎將裴仁基率其子行儼以武牢歸密，拜為上柱國，封河東郡公。
他們有的是其他義軍，有的是隋朝舊部，柴孝和就是隋朝鞏縣長，總之他們都可大致歸屬於新派系，不可否認的是，瓦崗軍的快速壯大，比造成了內部成分複雜，團結不足的情況。
尤其是眼看著瓦崗軍的壯大，有爭奪天下的資本了，原來的翟讓派系成員，自然想要奪權了。
《舊唐書。李密傳》翟讓部將王儒信勸讓為大冢宰，總統眾務，以奪密之權。
也就是說翟讓派系已經希望趕緊奪權了，而且翟讓派系和李密派系之間的矛盾不可調和，這不是李密和翟讓兩人就可以決定的，因為這是兩個利益集團的爭鬥，只有生死，沒有任何緩和的可能，因為權柄只有掌握在一方的手裡。
後面及時李密先發制人，做掉了翟讓及其心腹成員，雖然李密絞殺翟讓勢力集團是在柴孝和提出攻入關中策略之後，但是李密當時必然會考量這件事的，畢竟冰凍三尺非一日之寒，翟讓派系人的不滿是早就寫在臉上的，李密不會看不到。
《舊唐書。李密傳》我之所部，並是山東人，既見未下洛陽，何肯相隨西入？諸將出於群盜，留之各競雄雌。若然者，殆將敗矣！
同時李密也說出了自己無法實施攻取關中策略的關鍵原因，恰恰是因為瓦崗軍成分複雜， 更多的人只能看到眼前的利益，在沒有拿下洛陽之前，沒有多少人願意追隨李密去攻略關中，畢竟萬一發生意外，自己連退路都沒有。
再者，萬一某些人在李密帶軍攻入關中之時，割據自立，李密也是無可奈何的，那樣的話，瓦崗軍勢必四分五裂，李密自己也難逃敗亡，這是一個無解的局面。
因此李密只能選擇穩紮穩打，寄希望於早日攻入洛陽，可是他沒想過的是，洛陽尚未攻破，瓦崗軍內部就發生火併，宇文化及西歸，與瓦崗軍爆發衝突，瓦崗軍雖然獲勝但是也有較大山王，並且最後李密敗於王世充，一番大業就此落敗了。
參考資料《舊唐書。高祖本紀》《舊唐書。李密傳》