陳平在魏王那裡不受重用。項羽鉅鹿之戰後，帶領諸侯聯軍入關，在路上陳平投奔了項羽，入關後項羽給了他卿的爵位。

劉邦平定三秦的時候，項羽正在攻打齊地，於是封陳平為信武君，讓他帶著原來魏王留在楚國的軍隊去攻打殷王司馬卬。

陳平完成了項羽給他的任務，打敗並降服了殷王司馬卬，項羽派項悍前去任命陳平為都尉，同時賞給他黃金二十鎰。

劉邦準備去攻打項羽的時候，又打敗了殷王司馬卬，他又投降了劉邦。

陳平害怕被劉邦打過來殺死，於是決定投奔劉邦，走之前玩了一把騷操作，把項羽封給他的官印和黃金，讓人還給項羽。

然後到劉邦那裡陳平就說，項羽不肯給別人做官，不肯賞賜有功勞的人，自己把東西還回去，跟劉邦說項羽不肯給，這操作夠騷。

劉邦一聽，陳平這人和我一樣不要臉，我非常喜歡，於是賞賜陳平，封他為護軍中尉。

劉邦被項羽圍在滎陽的時候，劉邦想要跟項羽講和，項羽不同意，項羽心想，你說打我就打我，打不過我就想講和，沒門。

劉邦就問陳平，怎樣才能打敗項羽，陳平說項羽是貴族出身，有禮貌而且愛護屬下，品行很好的賢士都喜歡去投奔他，比如我陳平就是這樣的賢士去投奔他，但是封官賞爵的時候，又不肯跟給，所以像我陳平這種賢士就不願意跟隨他，這不來投劉邦您了。

又說劉邦出身平民，沒有禮貌喜歡罵人，品行很好的賢士不願意來投奔他，比如我陳平就是聽說劉邦您出身平民，沒有禮貌喜歡罵人以前才去投奔項羽。

但是我陳平聽說劉邦您賞賜很大方，那些無恥之徒都喜歡來投奔您（陳平心裡說，這不是在說我），項羽那裡能用的人不過是范增、鍾離眛、龍且、周殷這些人，你如果願意給我幾萬兩黃金，我去幫你離間他們。

劉邦覺得陳平說得不錯，不愧是在楚軍中混過的，我就喜歡你們這種叛徒，於是給了陳平四萬斤黃金，沒有去管它用到哪裡去。

《史記——陳丞相世家》平曰：“臣事魏王，魏王不能用臣說，故去事項王。項王不能信人，其所任愛，非諸項即妻之昆弟，雖有奇士不能用，平乃去楚。聞漢王之能用人，故歸大王。臣裸身來，不受金無以為資。誠臣計畫有可採者，大王用之；使無可用者，金具在，請封輸官，得請骸骨。

《史記——陳丞相世家》陳平曰：“項王為人，恭敬愛人，士之廉節好禮者多歸之。至於行功爵邑，重之，士亦以此不附。今大王慢而少禮，士廉節者不來；然大王能饒人以爵邑，士之頑鈍嗜利無恥者亦多歸漢。

陳平投奔劉邦的時間點，對於項羽來說，是最危險的時候，項羽在攻打齊地，劉邦東出對項羽兩面夾擊，面對十三路諸侯的圍攻，如果陳平能出色的完成項羽的任務，擋住劉邦東出，那情況就不一樣了，陳平沒有出色的完成任務，導致了項羽全盤崩潰。

哪怕只是擋住劉邦幾個月，項羽能攻下齊地，掌握了齊地，楚漢戰爭中，項羽也就有和劉邦持久戰的基礎了，可惜劉邦直接打到西楚的都城彭城，導致項羽回師。

不過陳平審時度勢的能力還是很強的，劉邦聚齊五十六萬大軍攻打項羽，面對這種情況，項羽幾乎是必敗無疑，可惜沒有人會料到項羽帶著三萬人就打回來了。

後來劉邦打完英布後生病了，即將不久人世擔心呂氏作亂，讓陳平去殺呂后的妹夫樊噲，當時呂澤已經去世，呂氏勢力中掌握兵權最強的就是樊噲，但是陳平沒有殺樊噲。

陳平帶著樊噲回去途中，劉邦就去世了，陳平也就活了下來，呂后去世後，呂氏勢力想要作亂，陳平站在劉氏這邊，和周勃、劉章一起平定諸呂之亂，又活了下來。