我國的近代史就是一部屈辱史，先是清廷強徵豪斂，後是軍閥各自為戰，加上外敵賊多匪眾，致使百姓顛沛流離民不聊生。為了謀生，一部分人就走了燒殺搶掠的路子，在山野的成了土匪，在城市的就成了黑幫。

要說起近代史上最著名的黑幫，上海青幫必然是其中之一。而青幫三巨頭中，又尤以杜月笙最受人們矚目。杜月笙是一個極具爭議的人物，他靠著逼良為娼、販賣鴉片起家，一生也做了不少壞事，但同時又仗義疏財，救濟百姓，為人謙雅，從不向侵略者低頭。他既有著黑幫頭目的狠辣，又有著儒雅君子般的謙遜和善心，叫人捉摸不透。

也正是這樣一個複雜的人物，才能在那樣的亂世站穩腳跟，成為足以留名我國近代史的黑幫人物。杜月笙一生也算風流，總共娶了有5房太太，共計有8個兒子2個女兒，那麼作為青幫頭目的杜月笙，會如何教育自己的子女呢？

杜月笙的大太太名叫沈月英，在他加入青幫沒多久還沒有發跡之時，就由黃金榮做媒讓二人結為夫妻，沈月英陪著杜月笙走過了最艱難的歲月，因杜月笙對沈月英也是即為重視。

可惜兩人結婚多年卻沒有一兒半女，只是領養了一個孩子並且取名為杜維藩。杜月笙對杜維藩的教育十分重視，杜維藩一到適齡時就被送去了新式學堂中學習。杜維藩年幼貪玩，誤了功課，怕考不好受罰，居然直接逃考。

杜月笙知道之後，對著杜維藩就是兩記狠狠的耳光，勒令他不許再犯。從此杜維藩在學校中就更加老實學習，中學畢業之後被杜月笙安排去了銀行工作，一邊工作的同時一邊在滬江大學上夜校，最終也成為了一個青年才俊，能夠獨當一面了。

二太太陳幗英為杜月笙生下了三個兒子，分別為杜維桓、杜維瀚和杜維寧。三人都早早就被送去了美國唸書，接受了相當良好的教育，其中杜維桓在回國之後，還自己創辦了一所中學，名為“正始”。

三太太鄭佩豪為杜月笙生下了兩個兒子，分別為杜維屏和杜維親，二人也是被送去了美國讀書，其中杜維屏成績極好，天賦過人，大學進入了世界知名大學麻省理工大學中就讀，並於紡織工程系順利畢業，回國後就開始經營永安紗廠，最終的結局也算是不錯。

四太太姚玉蘭是個京劇演員，杜月笙也愛看戲，喜歡別人叫自己“杜先生”，因此其一生很受杜月笙喜歡。姚玉蘭為杜月笙生有2子2女，兩個兒子叫做杜維善跟杜維嵩，兩個女兒分別叫杜美如和杜美霞。

杜維善在澳大利亞學了地質學，當過礦工，後來成為了石油公司的地質師，雖然後半生定居在加拿大溫哥華，但是經常回國。他酷愛收藏，尤其是一些古錢幣和中亞古錢幣，曾經將自己的收藏無償捐給了上海博物館，一生過得幸福安穩，直到2020年3月7日才去世，享年87歲。

杜維嵩作為杜月笙最小的兒子，受到杜月笙的關愛更多，加上哥哥姐姐的照顧，讓他過了20多年無憂無慮的生活。但可惜的是，在29歲那年，杜維嵩卻自殺了，令人惋惜不已。

而長女杜美如早年在大使館工作，退休之後在約旦開了一家中餐館，至今仍在中餐廳中工作。二女兒杜美霞早年擔任過“孟小冬女士國劇獎學基金會”董事，致力於培養京劇人才，在2019年1月8日時逝世，得以善終。

而五太太孟小冬與杜月笙的結合只是一種施恩與報恩，沒有愛情也沒有後代。遍觀杜月笙的後人，我們會發現他們沒有一個人被杜月笙安排去走自己的老路，雖然他們都是黑二代，但杜月笙都讓他們去接受正統學習，長大之後要麼走科研和實業的路子，要麼走金融和藝術的路子，總之都不會繼承自己的衣缽。

據長女杜美如回憶，杜月笙對子女都十分嚴厲，勒令他們必須好好學習。1951年杜月笙病危的時候，孩子們圍坐在杜月笙身旁，杜月笙最後交代的一席話，依然是為國家而掛心——我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。

說完這句話之後，杜月笙就嚥氣了。正因為杜月笙的如此教育，自己的這些孩子們才都能夠學習優異，而且有著深深的愛國之情。比如杜美如一直居住在臺灣，當她在2001年重新踏入上海土地的時候，一時間就眼泛淚光、哭泣不止，這種對故土對祖國的熱愛，是跟杜月笙的教育和影響不如關係的。