夏侯惇是個很勇猛的人，在十四歲的時候，別人侮辱他的師父，他就將那個人殺了，是個快意恩仇的主兒，一言不合就殺人，足見其性格的剛烈彪悍。

但是，奇怪的是，犯下罪行的夏侯惇並沒有被追究責任，看來當時東漢末年的社會動盪已經相當嚴重，法紀蕩然無存了，此事也折射出當時社會政治的黑暗。

夏侯惇在曹操矯詔，匯聚諸侯討董卓的時候，加入了曹操的隊伍，成為曹操早期的戰將之一。

夏侯惇的勇武是沒說的，在兩軍陣前那是敢於死打硬拼的，在曹操手下很快嶄露頭角，屯兵白馬，任折衝校尉領東郡太守。

後來，陶謙為了討好曹操，派張闓護送曹操父親一家，結果半路上張闓殺了曹操父親一家，搶了財物落草為寇去了。

曹操大怒，並藉機討伐陶謙，其實是想奪取徐州這個戰略要地，夏侯惇受命留守濮陽，結果呂布進攻曹操家眷所在的鄄城，夏侯惇立即馳援鄄城，與呂布交戰，隨後被呂布奇襲攻破了濮陽，繳獲了夏侯惇的一些軍需物資。

呂布派人假裝投降劫持了夏侯惇，索要貴重財物，夏侯惇手下的韓浩指揮軍隊，包圍了夏侯惇的大營，並且向呂布宣佈按照律法不會考慮人質安全，而且還做出進攻的準備，劫持者害怕了，於是釋放了夏侯惇，可見夏侯惇真是不怕死的人。

後來夏侯惇和程昱、荀彧力保三城的時候，和呂布手下大將高順交戰。高順也是一員猛將，和夏侯惇交戰是全無懼色，雙方鬥到激烈處，高順敗走，這時候形勢一片大好，夏侯惇就忘乎所以了，縱馬追趕，高順命在須臾。

結果高順的戰友曹性暗中早就瞄準了夏侯惇，一箭射去，正中夏侯惇的左眼，夏侯惇劇痛鑽心，但是他毫不畏懼，一把抓住箭桿就拔出來了，沒想到把眼球也帶出來了。

夏侯惇大喝一聲：“父精母血，不可丟棄”，然後像吃烤串一樣把眼球吃掉了。這個場景太可怕了，在場的兩軍將士沒有不心驚的。夏侯惇還不罷休，縱馬衝向暗箭傷他的曹性，一槍就把曹性的面門扎透了。

從此以後，夏侯惇就成了獨眼夏侯了，夏侯惇是個很愛面子的人，每次看鏡子看到自己的盲目就會把鏡子推到地上，他很反感別人叫他盲夏侯。

受到這次重創以後，夏侯惇的戰鬥力下降嚴重，基本上不能像以往那樣勇猛衝殺了，但是就是在這種情況下，夏侯惇兩次打敗虎將趙雲。這又是為什麼呢？

趙雲被劉備稱為一身都是膽，由此產生了一身是膽這個成語，在《三國演義》中趙雲在武將中排名第二，僅次於呂布，“一呂二趙三典韋，四關五馬六張飛。”二趙說的就是第二的趙雲。

長坂坡前，趙雲在曹操百萬軍中殺了個七進七出，當時曹操下令不得暗箭傷人，否則趙雲很可能也會遭遇暗算。趙雲和夏侯惇正好相反，夏侯惇是被暗箭所傷，趙雲因為有曹操將令才沒有被暗箭所傷。

他倆相遇是劉備在三顧茅廬請出了諸葛亮之後，劉備在新野縣招兵買馬，練兵整軍，讓夏侯惇十分不安，於是向曹操建議先下手為強，於是在曹操的指令下統兵十萬出征新野。

諸葛亮得到這個訊息，不慌不忙的開始調兵遣將，排兵佈陣，把趙雲從樊城調回，安排趙雲去迎戰夏侯惇，但是有要求只許輸、不許贏。

趙雲按照諸葛亮的吩咐和夏侯惇交手，為了吸引夏侯惇進入埋伏圈趙雲兩次敗退，這並不是說趙雲打不過夏侯惇，而是要達到諸葛亮的戰略意圖——將夏侯惇引入包圍圈予以消滅，所以趙雲這才兩次敗給夏侯惇，趙雲的敗是為了全域性的勝。

總之，夏侯惇不光勇武還愛學習，在行軍打仗之餘，經常請老師到軍營裡教學，他自己親自迎接，對老師執禮甚恭。後來的夏侯惇更偏重戰役指揮而不再衝鋒陷陣了。