古時候，廣西一帶有個姓楚的書生，因為手上長了六根手指而遠近聞名。楚生樸實厚道，不大通人情世故，別人隨便說說的話他都信以為真。
楚生尤其不善於和異性來往，出去應酬時，如果席中有歌女在，他必定是離歌女最遠的那一個。漸漸地，大家都知道楚生的這個性格，於是有一次大家就騙他過去聚會，然後故意讓一個歌女坐在他身邊逗弄他。楚生窘迫的面紅耳赤，手足無措，渾身大汗淋漓。席上的人被逗得哈哈大笑。
從此，大家將楚生的這件事引為笑談，根據他在席間呆頭呆腦的表現，給他起了個綽號，叫“楚呆子”。
當地有個富商，家裡特別有錢，能和王侯自家比富，找他家聯姻的人絡繹不絕。富商有個女兒叫寶妹，得貌若天仙。最近富商透露出一個訊息，準備給寶妹找個如意郎君。富家子弟知道後都爭著來富商家求聘，但都不符合富商的心意。
富商是知道楚生這個人的，學識、人品都沒得說，就是嫌他長相一般，家境也不好，所以連媒婆都沒有沒見就讓人打發走了。哪知媒婆離開時碰到了寶妹，寶妹禮貌性地問媒婆有什麼事，媒婆就把楚生向她求親的事說了。
寶妹開玩笑道：“他要是能將第六根手指去掉了，我就嫁給他。”
媒婆回去後就將寶妹的話說給楚生聽，楚生信以為真，對媒婆說：“這個不難。”等媒婆走後，他就拿出斧子將第六根手指砍斷了，鑽心地疼，鮮血直往外淌，差點就暈了過去。過了好幾天，楚生才從床上起來，便將斷指拿去給媒婆。
媒婆見了大吃一驚，拿著楚生的手指就去找寶妹。寶妹知道後也是目瞪口呆，又開玩笑道：“如果他能將身上的呆氣也去掉就更好了。”
楚生聽了媒婆帶回來的話後很生氣，大聲和媒婆辯解說自己不呆也不傻。他很想當面和寶妹說清楚，但卻沒有這個機會。後來想了想，覺得寶妹未必有別人說得那麼好，可能只是因為是富商之女，大家給面子所以才說她美若天仙，於是求親的念頭也就淡了下來。
到了清明節這天，當地有清明這天婦女出去遊玩的習俗，因此許多輕薄子弟會在這一天成群結隊地跟在後面，隨意對那些婦女品頭論足。楚生的同窗也在這天強拉著他出去遊玩，還揶揄他：“你不想見見你的心上人嗎？”
楚生知道他們這是在開玩笑，但想到之前受到寶妹的嘲笑，心裡也有幾分想見見寶妹到底長得怎麼樣。想到這，他就痛快地答應了。
到了郊外，大家東張西望地尋找著，楚生也好奇地四處觀望。遠遠地看見有幾個女子正在一顆大樹下休息，四周圍著一幫無賴子弟對著那幾個女子指指點點。有個同窗跑去打聽後，回來對大家說：“寶妹就在裡面。”於是一群人也興趣高漲地跑過去圍觀了。
楚生也跟著趕了過去，在人群中仔細打量起寶妹，見她果然長得國色天香，天下無雙，。後來圍觀寶妹的人更多了，寶妹一行人就站起身回去了。直到再也看不到寶妹的身影了，大家還聚在一起評頭論足，只有楚生一聲不吭地站著。
不一會兒，圍觀的人都走了，楚生的同窗們也邊議論著邊往回走。走了一段路回頭一看，只見楚生仍然呆立在原地，喊他也沒回應，如同魔怔了一樣。有個同窗回去拉了他一下，打趣道：“怎麼，見了你家寶妹，魂都被勾走了嗎？”哪知楚生仍然一句不吭。
大家因為知道他平時也不大愛說話，所以也沒感到奇怪，推得推，拉得拉，一起將他帶回家去。
楚生到了家中後，一頭倒在床上，一整天都沒有起來，不管別人怎麼叫他都叫不醒。家人懷疑他今天出門丟了魂，連忙去曠野上給他叫魂，但叫了大半天也沒有效果。於是家人又潑冷水，又用力拍打他，楚生這才昏昏沉沉地說道：“我在寶妹家。”家人想要再細問，可楚生卻不再說話了。家人都感到匪夷所思。
原來清明當天，楚生見了寶妹後就魂牽夢繞，後來寶妹走了，他依依不捨，只覺得自己一直跟著寶妹走了。漸漸地，就依附在了寶妹的衣帶上，他還很奇怪為什麼也沒人來呵斥他。
楚生一路跟著寶妹回到她家，不管寶妹是走著還是坐著，他都依附在寶妹身上。即便晚上睡覺了，也是親親熱熱地融合在一起。不過楚生還會感到肚子餓，他想回家吃飯，但卻迷失了方向。
而寶妹呢，自從清明出去遊玩回來後，每天晚上都會夢到和一個男子云、雨，醒來時全身痠軟。寶妹問他姓名，那人說他叫楚生。寶妹知道楚生之前託媒人來求親過，不過自己對他一點感覺都沒有，怎麼會好幾天都夢到他呢？她感到很詫異，但又羞於向人詢問。
再說楚生這邊，臥床三天後氣息漸無，眼看就要斷氣了。家人很恐慌，想起楚生那天迷迷糊糊說他在寶妹家的事，於是連忙託人去富商家求富商，希望能到他家裡去叫魂。
富商笑了：“楚生一直都沒到過我家，怎麼可能將魂丟在我家呢？”於是就拒絕了。只是經不起楚家人一再哀求，最後還是同意了。於是楚家人便請了道士，拿著楚生的舊衣服和草蓆到富商家裡叫魂。
寶妹在家裡聽說楚家人來自己家裡給楚生招魂時驚訝極了，想起這幾天每晚做的那些令人羞恥的夢，急忙讓那個道士直接到自己房中去叫魂。
道士一番施術後回到楚家，只見楚生已經坐在床上正發著呆。等清醒後，家人問起緣由，他說一直在寶妹房間裡，並且將寶妹的梳妝用品的顏色、形狀說得一清二楚。
寶妹聽人說起這件事後，極其驚訝，想起這幾天在夢裡和楚生情意綿綿，此時又聽了楚生醒來後說的話，真切地感受到了楚生對自己的一往情深。
楚生醒過來休息了幾天就能下床了，他時時刻刻都在思念著寶妹。他經常打聽寶妹的訊息，希望還能見上她一面。後來聽說寶妹在佛誕日這天回去水月寺上香，楚生當天早早就跑到水月寺外面眼巴巴地等著。
午後，楚生等得頭暈目眩的時候，寶妹終於來了。寶妹也從車中看到等在路邊的楚生，她連忙掀開簾子，目不轉睛地盯著楚生看。楚生見狀更加激動了，等寶妹的車子進了水月寺後，他才興高采烈地回家了。
哪知楚生回去後，老毛病又犯了，整天昏昏沉沉地躺在床上，不吃也不喝，常常在睡夢中呼喊寶妹的名字。每每清醒過來的時候，都懊惱自己不能像上次那樣，魂魄跟著寶妹回去。
這天，楚生養的一隻鸚鵡突然死了，楚生心想，如果自己能變成一隻鸚鵡，就可以飛到寶妹家去見她了。正當他聚精會神想著的時候，突然他覺得自己真的變成了一隻鸚鵡。因為之前自己能附身在寶妹的衣帶上，所以這次自己變成鸚鵡他也不驚奇，直接揮動翅膀就往寶妹家飛去了。
寶妹正在家中想著楚生的事，忽然看見一隻鸚鵡飛到她屋中，她連忙跑過去抓。沒想到這隻鸚鵡一點都不躲著她，很容易就抓住了。寶妹很高興，找了個繩子綁在鸚鵡的腳上，讓丫鬟拿來一些芝麻餵它。
這時鸚鵡突然開後說道：“姐姐不要將我拴起來，我是楚生啊。”
寶妹聽了大吃一驚，連忙揭開繩子，對著鸚鵡禱告：“我已經知道你對我情深意重，但此時我們人禽殊途，怎麼能做夫妻呢？”
鸚鵡說道：“我別無他求，只要能守在你的身邊就心滿意足了。”
從此，鸚鵡就住在了寶妹的房間裡。別人給它餵食，它都不吃，只有寶妹喂的它才肯吃；寶妹坐下來休息時，它就落在了她的膝蓋上；寶妹睡覺時，它就守在她的床頭。
就這樣過了三天，寶妹心裡隱隱有些擔心楚生，於是私下派丫鬟去楚家探望楚生。丫鬟回來向她稟報後她才知道，楚生已經死了三天了，只是心口還有些溫度。寶妹連忙對鸚鵡禱告道：“你趕緊變回人吧，我答應你，一定嫁給你。”
鸚鵡道：“你又要騙我？”寶妹連忙對天發誓。鸚鵡側著腦袋想著什麼，默不作聲。到了晚上，寶妹脫下繡鞋準備睡覺時，鸚鵡突然飛了過去，叼起繡鞋就飛了出去。寶妹連忙追了過去，當它已經飛遠了。
第二天，寶妹派了個老媽子去楚家打探訊息時，楚生已經甦醒過來了。原來昨天晚上，楚家人見一隻鸚鵡叼著一隻繡鞋飛進了屋裡，落地後就死了，大家都感到很詫異。更詫異的是，就在這時，全身已經硬了的楚生忽然甦醒了過來，坐起身就向家人索要那隻繡鞋。
家人都感到很驚奇，問他怎麼知道繡鞋。楚生說：“這是我和寶妹的定情之物，你們去告訴她，我不會忘記她許下的諾言。”
家人聽了莫名其妙，但還是到富商家將楚生的話告訴給寶妹。寶妹聽了也驚奇不已，想起這段時間以來和楚生的郎情妾意和對鸚鵡的承諾，於是故意讓丫鬟在母親面前洩露出他們之間的海誓山盟。
母親知道後，派人查明瞭真相，但卻反對道：“楚生的才氣和名聲都不錯，但就是家境太貧寒了。我們家挑了幾年的女婿，如果最後挑出這樣一個女婿來，將來會被那些有權有勢的人笑話的。”
寶妹只好將自己修鞋已經給楚生做定情物的事告訴了母親，並說她今生非楚生不嫁。她父母無可奈何，只好同意了。訊息傳到楚家後，楚生很高興，病一下子就好了。富商覺得楚生家貧寒，想讓楚生入贅到他家。
寶妹知道後卻勸父親：“女婿不能長期住在丈人家裡。況且楚生家境貧寒，在丈人家住久了會被人看不起的。我既然已經答應嫁給他了，那我就心甘情願和他一起住茅草屋，吃粗茶淡飯，絕無怨言。”
結婚那天，楚生親自去富商家迎娶寶妹，兩人相見時恍如隔世。寶妹家的陪嫁很豐厚，楚家自此家境也殷實起來，終於過上好日子了。但楚生除了讀書厲害外，對於如何理財一點都不懂。幸好寶妹自小在家中耳燻目染，受父親的影響，也懂些理財的方法，所以家中被她打理得井井有條，楚生也能專心讀書，不被這些家事影響。幾年後，楚家更加富有了。
然而好景不長，沒過多久楚生就因病去世了。寶妹傷心極了，整日淚流不止，直到哭不出眼淚來。後來不吃也不睡，家人怎麼勸都沒用。某天晚上懸樑了，想追隨楚生而去。幸好丫鬟發現的及時，撿回了一條命，但還是不吃不喝。
三天後，家人給楚生出殯時，突然聽見棺材裡有敲擊聲，開啟一看，楚生居然活過來了。眾人連忙扶起他，問起緣由。
楚生說：“我見到閻王時，閻王說我平生無惡事，任命我做了地府的部曹。這時有人來稟報：‘楚生的妻子也要來了。’閻王一看生死簿，說寶妹壽限還沒到，命不該絕。那人又說：‘她已經絕食三天了。’閻王回頭看著我說：‘你妻子對你情深意重，實在令人感動，你還是暫且回去吧。’於是就派人將我送了回來。”
眾人聽了嘖嘖稱奇。沒過多久，楚生的身體就康復了。
這一年剛好鄉試，楚生的幾個同窗有意要捉弄他，便聚在一起絞盡腦汁想出了七道生僻的題目，然後將楚生叫到一個偏僻的地方，神神秘秘地對他說：“這是我們千方百計才弄到的題目，鄉試的時候必定出這幾道題，現在特意分享給你。”
楚生信以為真，日夜揣摩，費盡心思寫出七篇應試文章。那幾個同窗知道後，暗地裡紛紛嘲笑他。
恰巧這一年的主考官認為，往年的題目太常規、太簡單，容易造成抄襲舞弊的弊端，所以這次要徹底改變出題的模式。等卷子發下來，楚生一看，果然是自己提前準備的那七道應試題。
這一年，楚生考了第一名。第二年，又考上了進士，官授翰林之職。
古人說：洞房花燭夜，金榜題名時，擁有自己喜歡的佳人，活得功名利祿，這是古人夢寐以求的理想生活。而這兩樣，楚生都得到了。
剛開始時，楚生並不具備活得這兩個古人夢寐以求的生活。他家貧，長相一般，並且長了六指，正常來說，這樣的人很難獲得理想的婚姻。更重要的是，他不通人情世故，對別人隨便說說的話都信以為真。這一點在爾虞我詐的社會中是最致命的，所以說他在仕途上也很難獲得成功。
但最後楚生卻收穫了常人難以獲得的佳人和功名，雖然獲得功名的過程有點兒戲，但楚生為人真誠，做事專注，學問也好，這就具備了獲取功名的基本條件。而且楚生對愛情專一，還沒認識寶妹時，只要同席中有女的他就手足無措，不敢和她們交流，還因此被同窗笑話。但一旦喜歡上了寶妹，就全心全意地投入。好女就怕痴情郎，所以最終抱得美人歸也在情理之中。