公元621年，王世充被李世民擊敗，舉軍投降，其中就包括單雄信。然而，即便徐世勣（即 李勣，李世民賜姓，與單雄信是結拜兄弟）極力求情，希望能免除單雄信一命，但李世民不為所動，最終還是處死了單雄信。《資治通鑑》：世勣（對李世民）言雄信驍健絕倫，請盡輸己之官爵以贖之，世民不許……（徐世勣）乃割股肉以啖雄信，曰：「使此肉隨兄為土，庶幾猶不負昔誓也！」徐世勣希望用自己的官爵財產來贖單雄信，但李世民卻拒絕了。於是，徐世勣忠義兩難全，就割下自己的一塊肉給單雄信，表示沒有忘記當初誓言，以後也會照顧好單雄信家人。此後，單雄信吃下赴死。如此感人的一幕，李世民卻無動於衷，這充分顯示了李世民處死單雄信的態度非常堅決，屬於必殺單雄信。

這又是為什麼呢？先看一看常見的三個觀點：家族仇恨，“三姓家奴”，不願投降。所謂“三姓家奴”，說的單雄信不停的跳槽，“不願投降”是一直堅持抵抗唐軍，至於家族仇恨，《隋唐演義》和正史相處太遠。李世民和單雄信有仇，因為李淵誤殺了單雄信兄長，《隋唐演義》中的確有這麼一段，但在真實歷史上卻另有其人。單雄信的父親單禹是北周大將，581年李淵率領隋軍與之血戰7天7夜，城破之後單禹被俘，因堅貞不屈而被李淵所殺。其實，最化解不開的“家族仇恨”，也只是單雄信想殺李世民，而不是反過來，單雄信又沒有殺李世民家族什麼人！至於單雄信跳槽問題，有魏徵多嗎？跟隨王世充而不願投降，以李世民的心胸，這也不是什麼大問題吧。既然如此，李世民為何必殺單雄信呢？原因可能很簡單，李世民在單雄信手下，曾遭遇一場大尷尬，甚至由此而篡改了部分歷史。對於讓他威嚴盡失的單雄信，或因此而必殺之。

從史書上看，在公元620年，李世民的遭遇非常神奇，一年差點兩次被殺。《舊唐書·李密傳》：太宗圍逼東都，雄信出軍拒戰，援槍而至，幾及太宗，徐世勣呵止之，曰：“此秦王也。”雄信惶懼，遂退，太宗由是獲免。一句“幾及太宗”，說明單雄信差不多就要殺了李世民。只是徐世勣的呵斥，於是就嚇退了單雄信，“雄信惶懼，遂退”。這一段歷史看起來挺神奇，面對單雄信的利刃，李世民究竟什麼表現？從家族仇恨、兩軍對壘生死決戰來看，單雄信也沒有理由放過李世民，不殺李世民可以俘虜呀！因此，可能不是徐世勣的“呵止”而“雄信惶懼”，而是李世民有一段不為人知的尷尬經歷吧。

有趣的是，在《舊唐書·列傳第十八》中，還有一段同年發生的故事，主角變成了尉遲恭、李世民、單雄信這三人。單雄信直攻李世民，這一次是被尉遲恭擋住了。是日，因從獵於榆窠，遇王世充領步騎數萬來戰。世充驍將單雄信領騎直趨太宗，敬德（尉遲恭）躍馬大呼，橫刺雄信墜馬。賊徒稍卻，敬德翼太宗以出賊圍。更率騎兵與世充交戰，數合，其眾大潰，擒偽將陳智略，獲排槊兵六千人。這是尉遲恭和李世民打獵，不巧卻遇到了王世充的幾萬步騎。儘管單雄信直趨李世民，卻被尉遲恭打敗，“橫刺雄信墜馬”。更神奇的是，他們不僅突圍了，“更率騎兵”前來交戰，擊敗了幾萬人，俘虜了6000人。幾萬人都圍不住一支打獵的小分隊，王世充活該被掃進歷史的垃圾堆裡。

然而，對比這兩則描述，卻又發現很多雷同：都是單雄信幾乎直面李世民。難道上天安排的緣分，讓單雄信和李世民如此邂逅？而且，第一次徐世勣“呵止”，用李世民名頭就嚇跑了單雄信，第二次尉遲恭直接打趴了單雄信，怎麼看都有問題，真相很可能被掩蓋篡改了。結合李世民有篡改歷史的習慣，所以不難想象：李世民應該直面過單雄信的刀鋒，而且兩次應該合併為一次，但怎麼逃過一劫的，這就不為人所知了，或許非常狼狽不堪吧。正因如此，即便徐世勣拋棄身家泣血為單雄信求情，但李世民還是必殺單雄信，因為不想單雄信追殺他的這一幕，繼續如影隨形的折磨著他，或也有掩蓋真相之意。當然，李世民殺單雄信，或許還有一些其他次要原因，但想來這一點才是主因。