在20世紀的上海，杜月笙算得上是叱吒風雲的人物，像這樣的大人物，情史也非常豐富，其中最為人津津樂道的就是他的最後一段感情了，因為他拿出了少有的認真對待她，牽掛了她幾十年，對她念念不忘。並去世前為她舉辦隆重婚禮，只為給她一個名分。

1917年，孟小冬出生於京劇世家，她的父親和叔叔伯伯都是京劇演員，在這樣的環境下長大，孟小冬也對京劇產生了濃烈的興趣，再加上遺傳的好天賦，孟小冬12歲首次登臺時便一鳴驚人。14歲時，孟小冬和姚玉蘭、露蘭春等人同臺演出。

孟小冬的扮相和唱腔絲毫不輸這些大角，此時的孟小冬在坤生中已經有了首屈一指的氣勢。而杜月笙因為喜歡聽姚玉蘭的戲，也來到了觀眾席下，卻意外發現了一顆新星，等孟小冬演出結束後，杜月笙給她獻花，兩人就此認識，但這時杜月笙只是單純的欣賞孟小冬。

1925年，為了更上一層樓，孟小冬來到了北京，在演出的同時，孟小冬先後向名師拜師學藝，最終她選擇了餘派，並刻苦鑽研，終有所成，與此同時，餘叔巖也決定收她為徒。1938年，孟小冬拜餘叔巖為師，成為了餘叔巖唯一的女弟子。

因為孟小冬有這方面的天賦，又勤快，什麼活都搶著幹，因此餘叔巖把絕學都傾囊相授，孟小冬有了突飛猛進的進步。杜月笙再次聽她的戲時，才發現孟小冬已經出落的亭亭玉立了，不由得對她產生了愛慕之意，所以杜月笙經常幫助孟小冬，但孟小冬卻有了梅蘭芳。

當時最紅的旦角是有“玲玉”之稱的梅蘭芳，以男扮女，最紅的生角是孟小冬，以女扮男，這樣的兩人，自然少不了合作，進而走到了一起，成為了一對佳偶，轟動劇壇。

1927年，梅蘭芳和孟小冬舉行了婚禮，當時梅蘭芳已有兩位妻子，福芝芳是堅決反對孟小冬過門的，所以梅蘭芳只能給她在離家不遠處買了一座房子。孟小冬與梅蘭芳結婚後便辭去了工作，整日待在家中，兩人的感情也出現了裂痕，梅蘭芳開始躲避孟小冬。

梅蘭芳去美國演出時，他的大伯母去世了，梅蘭芳知道後趕緊回來，卻沒有通知孟小冬。孟小冬知道後想去披麻戴孝，可到了家門口卻被福芝芳攔住，梅蘭芳也不幫她說話，任由她在門外尷尬的站著，孟小冬心灰意冷，任梅蘭芳再怎麼挽留也沒用，1931年，兩人離婚。

孟小冬離婚之後，杜月笙的妻子姚玉蘭收留了她，並從中撮合兩人。孟小冬感激這麼多年來杜月笙對他的照顧，因此並未拒絕，兩人在一起之後，孟小冬便承擔起了照顧他的責任。兩人在一起之後孟小冬除了照顧他之外，對一切事情對非常冷漠。

杜月笙因為喜歡她，因此從不勉強她，她想怎樣就怎樣。可就在1950年的某天，孟小冬卻問杜月笙：“我是算你的丫頭還是女朋友”，杜月笙開心的像個孩子，並且從很久未離開的床榻上站了起來，不顧自己的身體，親自為孟小冬辦了一場隆重的婚禮。

杜月笙知道自己時日無多，之所以在去世前娶她，就是想給她一個名分，孟小冬性格孤傲，一生無依無靠，現在總算是有了歸處，可惜兩人結婚不到一年的時間，杜月笙就去世了。杜月笙去世後，孟小冬深居簡出，專心教授弟子，直到1977年，因病去世，享年70歲。