眾所周知，杜月笙是舊上海的一個老“釘子戶”，黃金榮、張嘯林先後折戟之後，唯有他屹立不倒，在那個混亂的時代，他左右逢源，遠交近攻，依仗毒辣的眼光，與各路“大人物”結下了深厚友誼。

上世紀20年代初，杜月笙剛剛混出點名聲，黃金榮見他機靈，便把他安排到法租界，替他打理“公興俱樂部”。

公興俱樂部是個魚龍混雜的娛樂場所，這裡三教九流，什麼人都有，若沒有杜月笙這種八面玲瓏之人管理，想必公興俱樂部早被人砸了招牌。一天，一堆小流氓來到俱樂部玩牌，他們本想耍幾圈，撈點小錢就撤，沒想到的是，他們卻被人當場捉到出老千。當時，給杜月笙看場子的小弟，打算先打他們一頓，然後再卸掉他們的一隻手，這樣一來，便會起到殺雞儆猴的效果。

然而，在這幫小混混中，有一個濃眉大眼的小夥卻指名道姓要見杜月笙。巧的是，杜月笙當時正好在場子裡，他聽小夥這麼說，便頓時來了興致。小夥說，他兩年前曾在上海證券交易所工作，不但與蔣介石相交莫逆，還認了戴季陶當“叔叔”。不幸的是，天有不測風雲，交易所一夜之間關門了，他走投無路之下，決定來找杜月笙，希望能在賭場討個工作。

也許是“冥冥之中自有天意”，杜月笙一番詢問之後，竟覺得對方與自己的經歷頗為相似。於是，杜月笙不但當場與他結為了八拜之交，還請他吃喝玩樂了好幾天。最後，當他得知好兄弟要離開上海時，便給了對方一張船票與200大洋，讓他安心離去，囊中羞澀之時，只管寄信給他。然而，杜月笙萬萬沒想到的是，二人闊別多年之後，對方竟搖身一變，成了軍統“戴老闆”。

其實，杜月笙之所以幫助戴笠，除了感覺他未來會有“大用”之外，還是因多年來養成的一個習慣。杜月笙與其他大富大貴之人不同，他在上海灘發跡後，並沒有忘記曾經的老鄉，每年冬天，他都會對其噓寒問暖，送衣送被。另外，杜月笙對待杜公館門前的窮人也是極好的，每當他們走投無路時，杜月笙都會接濟他們，給他們送吃送喝送棉被。

收買人心是一方面，報恩又是一方面，想當年他初來上海時，也曾在上海灘流落街頭，無家可歸，在最艱難的那段日子，他也曾得到過“貴人”相助。不過，後來的事實證明，杜月笙當初的“投資”並沒有錯，戴笠離開上海後一飛沖天，一躍成為蔣介石身邊的“佩劍”，受到了極大的信任與重用。

抗戰結束之後，杜月笙漸漸被拋棄，之前許諾的上海市長的肥差，也沒了任何訊息。彼時的杜月笙已經到了人走茶涼，自嘲為“夜壺”的境地，他從不奢望誰來幫他，只要不落井下石就好。不過，當杜月笙與孔祥熙發生矛盾時，戴笠卻站了出來，他不但調解了二人的矛盾，還幫了杜月笙不小的忙，幫他度過了難關。杜月笙30年前的“善舉”，終於得到了回報，若不是後來戴笠飛機失事，也許他還會得到更多的“照顧”。