民國時期，宋家三姐妹無人不知無人不曉，父親宋嘉樹曾將大部分的資金用於支援孫中山先生的革命，而宋家二姑娘宋慶齡後來與孫中山先生步入了婚姻，並獻身給了革命。

宋家大姑娘宋靄齡精通五種語言，從衛斯理安學院畢業後曾擔任過孫中山先生的秘書，在日本期間與孔子的第七十五世孫孔祥熙相戀並且步入了婚姻。因此憑藉著孔、宋家族的強力支援以及留美背景，宋美齡歸國後便活躍於外交等領域。

當年宋靄齡留學美國時就已經帶上了宋美齡，因此宋美齡在思想、舉止和談吐方面都較為西化，又因社交能力強，宋美齡未出嫁前，很快就成為了上海名流圈中男士的追求目標。

但在捕風捉影的流言中，宋靄齡與孔祥熙喜結連理時，宋美齡與在日本留學的劉紀文相識，劉紀文與宋美齡的兄長宋子文是好友，劉紀文儀表堂堂，在宋美齡的心中留下了很好的印象。

1917年，宋美齡從美國返回中國上海，而劉紀文也是在這一年回到了國內，於上海任職，種種機緣巧合，劉紀文就被傳成了宋美齡的初戀，但事實是否如此，也只有當事人最為清楚了，不過在1918年，劉紀文與古婉儀訂了婚。

而這一年，宋嘉樹病逝，宋美齡在宋慶齡的幫助下，開始了第一份工作。不過孫中山先生曾有意撮合宋美齡與譚延闓，宋美齡對其也有好感。

譚延闓與陳三立、譚嗣同並稱為“湖湘三公子”，曾任兩廣督軍，三次出任湖南督軍、省長兼湘軍總司令，能力很高，並且人品相當不錯，不過譚延闓以“我不能背了亡妻，討第二個夫人”為由拒絕了。

值得一提的是，1927年4月，劉紀文在老蔣的力薦下，擔任了南京特別市首任市長，同年12月，宋美齡與老蔣結婚，譚延闓還是介紹人。

但不管是步入政壇還是婚姻，宋美齡都離不開大姐宋靄齡的影響。老蔣對宋美齡進行了長達數年的追求，卻怎麼也得不到美人的芳心，畢竟老蔣要比宋美齡年長不少，而且還有過幾段婚事。

可宋靄齡與宋美齡的關係頗好，也十分了解宋美齡的為人，對症下藥，這事也就成了，1927年，老蔣也是登報宣告與幾位前妻脫離關係後才迎娶了宋美齡。

不過宋美齡確實也有自己的想法，宋靄齡、宋慶齡接連出嫁後，宋美齡對於自己的婚事似乎顯得並不著急，一拖再拖，這才撞上了該來的緣分。

而要說到兩人的愛情故事，南京街道的梧桐樹，還有美齡宮，都是唯美的浪漫愛情傳說，據說宋美齡喜歡梧桐，因此南京就有了梧桐樹，並且從美齡宮一路種到中山北路，形成一串寶石項鍊模樣，不過也不少人指出，這種說法其實是錯誤的。

據瞭解，1928年，為迎接孫中山先生奉安大典，因此中山大道等城市主幹道沿途栽種了2萬棵法國梧桐，後來到1953年，南京又掀起了“種植熱潮”，這才有瞭如今的這番景色，也是陰差陽錯。