1892年，上海大旱數月，田裡顆粒無收，農民四處逃荒，杜文卿整天為米店東奔西走，終於因為操勞過度，一病不起，就在當年陰曆的12月初九，拋下了弱妻幼子，奔向了另外的世界。

這一年，杜月笙五歲，小杜月笙眼睜睜地看著親人一個個離開了自己無能為力，悲恐交加。悲，家人離去；恐，對未來生活未知的恐懼。死者長已矣，生者難再續。張氏個孤身女人，自己討生活都很不容易，身邊帶著個小孩子確實不容易，可看著小杜月笙可愛的面龐，堅強善良的張氏帶著杜月笙回到了楊樹浦。那裡能給他們的一個遮風避雨的棲身之地。因為沒有土地，張氏在荒蕪的花園裡種些菜，四處給人洗髒衣服，雖然這樣的生活已經很困難了，但是她仍然堅持送杜月笙去讀書。並告誡杜月笙，咱們家連你爹孃都葬不起讓人恥笑，你好好唸書，長大了有出息了就讓你親生父母無法入土為安。

一個窮鄉下孩子能夠讀書，杜月笙覺得很驕傲，可就在第五個月需要交學費的時候，母親張氏已經是再也抽不出一分錢了，杜月笙為期五個月的血統生涯就此結束。發跡之後的杜月笙一直遺憾自己沒有多讀幾天書，後來，他創辦了正始中學，自己當著董事長，專門招收那些成績優良卻沒錢讀書的孩子。

直到有一天，繼母張氏突然消失，杜月笙變得孤苦伶仃，飄零在這個冰冷的世界中。杜月笙隨後依次寄居在堂哥和舅父家，不是遭受白眼，就是謾罵。後來，杜月笙真的受夠了，知道這裡已經容不下他了，留著淚默默地離開了這個一直視她為累贅的家，開始了自己的流浪生涯。

流浪後的杜月笙地就結識了高橋鎮上一些遊手好閒的小癟三，高橋鎮是江浙漁民們常常的休息地，久而久之，那裡成為了賭博的地方遍地都是。於是杜月笙喜歡上了賭博，並且不惜變賣家產。在他人眼中，他已經是不折不扣的敗家子小癟三了。

而且他還想變賣家裡的房子，在舅父眼裡，這個整天浪蕩，小小年紀就賭的外甥給他丟臉，家裡面的東西全都賣光了，舅父把杜月笙一頓暴打之後，又把杜月笙綁起來，吊在了樹上，最後被那幫癟三死黨把杜月笙從樹上下來解救了下來。這房子沒賣成，反倒是招來一陣毒打，成為別人恥笑的物件，杜月笙更是下定決心要離開高橋，他覺得高橋鎮已經沒有什麼值得他留戀的東西了。高橋鎮給他的大多是冷漠，輕視和屈辱，只有外婆雖然沒什麼能力，卻一直竭盡所能的關心她，給她一些溫暖。杜月笙向外婆說明去上海的打算之後，外婆心中萬分不捨，才找到了一位鄉鄰，寫了一封推介信介紹杜月笙到上海一家水果店去當學徒。

1902年春天，14歲的杜月笙揹著一個小小的包裹離開了高橋鎮，年邁的外婆執意要去送他，一路嘮嘮叨叨，走到半路外婆真的走不動了，才含淚目送杜月笙去了上海，直到杜月笙慢慢消失在自己的視線當中。