1941年6月22日，德國進攻

蘇聯

，在短短20多天的時間裡，德軍狂飆猛進，幾乎摧毀了蘇軍在邊境地帶的全部防禦力量，不過，蘇軍重兵把守的烏克蘭還在頑強抵抗，他們將防空戰壕和地堡偽裝成小屋，在德軍經過時突然偷襲，後來德軍調集重炮，清除了這些堡壘。

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德軍用坦克粉碎了蘇軍在防線上恢復陣型的企圖，打通了進軍基輔的道路，他們的裝甲叢集開始轉向南方，從側翼和後方打擊撤退中的蘇軍，1941年8月3日，德軍在烏曼地區將蘇軍合圍，蘇軍約有10萬人被包圍，戰鬥一直持續到8月15日，只有少數人死裡逃生，基輔要塞區是斯大林防線的組成部分，在這條80公里長的防線上，約有250座防禦工事，防禦帶主要分佈在伊爾平河沿岸，這裡是一道天然的反坦克壕溝。

戰爭爆發後，蘇軍在已有的防禦工事上增加了戰壕和反坦克壕溝，單憑裝甲部隊很難突破，德軍步兵藉助濃霧的掩護悄悄逼近蘇軍工事，突擊炮也緊隨其後，這些突擊炮的發明者是後來大名鼎鼎的陸軍元帥埃裡希·馮·曼斯坦因，早在1935年，他就提出突擊炮可以支援步兵作戰，用搭載的75毫米炮摧毀那些最危險的目標。

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德軍此時裝備的Ⅲ號突擊炮能輕易接近並摧毀蘇軍機槍，而蘇軍的45毫米反坦克炮對突擊炮的正面射擊收效甚微，7月30日，德軍對基輔展開了猛烈的進攻，德軍第6集團軍繞過伊爾平河防線，從南面進攻基輔要塞區，在德國步兵的密集攻勢下，蘇軍選擇撤退，許多防禦工事陷入德軍包圍，但守軍並沒有離開自己的戰位，他們掩護著大部隊的撤退，並期待戰友能奪回陣地。

幾座機槍掩體內的守軍擊退了德軍一次次的進攻，幾天後因彈盡糧絕才被攻陷，8月5日，德軍抵達要塞區第二道防線，為此，他們付出了高昂的代價，德軍第6集團軍每天陣亡多達1600人，但是仍在前進，第二天的時候，第6集團軍已經抵達了基輔近郊，距離攻佔第聶伯河的橋樑僅一步之遙。

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8月8日晚上，蘇軍第五空降旅臨危受命，在火炮的掩護下向德軍發起反攻，當時的蘇軍傘兵往往被當做精銳步兵使用，因為蘇軍傘兵的制服與飛行員制服相近，德軍還以為基輔守軍已經耗盡了兵力，所以派出飛行員作戰。精銳部隊果然與眾不同，他們猛烈的攻勢令德軍震驚，激戰至清晨時，居然將德軍擊退了近3公里，這時元首希特勒開始了微操，他命令將進攻重心從莫斯科轉移到烏克蘭，要求原計劃攻擊莫斯科的第二裝甲叢集南下到蘇軍西南方面陣線後方。

9月10日，古德里安的坦克部隊抵達基輔，守軍西南方面軍司令基爾波諾斯上將請求撤退，但是最高統帥部擔心他們會在行軍過程中被擊潰，並且德軍克萊斯特的裝甲部隊離南線很遠還不構成危險，實際上，德軍第一裝甲叢集正在迅速推進，在大雨的掩護下，他們已經度過了第聶伯河，此時，德軍第一、第二裝甲師叢集即將會師的訊息震驚了蘇聯統帥部。

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由於蘇軍西南方面軍司令基爾波諾斯上將的撤退請求一直被拒絕，9月16日，當他最終獲得等待已久的撤退命令時，甚至產生了懷疑，此時蘇軍已有60多萬部隊被德軍包圍，西南方面軍開始向東突圍，但因為缺乏組織，很快就被德軍分割包圍，大多數部隊一直抵抗到彈盡糧絕。

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1941年9月20日，蘇軍西南方面軍司令部突圍時遭遇了德軍，方面軍司令基爾波諾斯上將等高階將領直接參與了與德軍的交戰，當天下午，基爾波諾斯上將被炮彈碎片擊中而犧牲，司令部的大部分軍官也不幸陣亡，最終只有2萬蘇軍成功渡河突圍，基輔會戰以蘇軍慘敗告終，德軍損失十餘萬人，蘇軍失蹤、傷亡近20萬，被俘約66萬人，至此，蘇聯西南方面軍名存實亡，基輔戰役是一場重大的戰術成功，但為了維持對烏克蘭的控制，德國不得不留下大量部隊，這讓德軍能用於莫斯科方面的兵力更加捉襟見肘，而蘇聯方面卻因此爭取到了防衛莫斯科的時間，德軍沒有冬季作戰的準備，也成為蘇軍日後取勝的一個重要因素。