許褚字仲康，號虎侯，虎痴。譙國譙人（今安徽亳州市古城鎮）。史料記載身高長八尺多，腰大十圍，勇力絕人。

在三國演義中，許褚出場次數很多，其中與有名武將對戰的記錄就有二十多次。而且和最著名的一流猛將，如呂布、趙雲、典韋、馬超、關羽、張飛等人，許褚全都有過對戰。有這樣傲人戰績的全演義中僅僅就許褚一人，無論對戰結果如何，都說明許褚勇猛，敢和高手過招。

早期的許褚遇誰都不懼，逢敵必亮劍，而且戰績也很是不錯。許褚戰呂布二十回合不敗、戰趙雲三十回合不敗、戰典韋從早上七點打到中午吃飯都是平手。戰馬超，更是一場蕩氣迴腸的數百回合的酣戰，而且難分伯仲。還曾經和徐晃雙戰關羽，雖被關羽戰退，但許褚和徐晃目的只是誘敵。所以戰關羽，許褚雖然敗走卻一點都不狼狽。

唯獨碰到張飛，許褚就好像是碰到剋星一般了，戰績十分的糟糕。兩人第一次相遇之時，是在新野城之戰。當時關羽在上流放水衝亂了曹仁的人馬，張飛從埋伏處殺出，截住曹仁混殺。許褚在此戰中統率著三千精銳鐵甲軍，是曹仁的先鋒大將，正好遇見張飛。很奇怪的是，以前一向逢敵必亮劍的許褚，這次竟然扔下主將曹仁奪路走脫。最後還是曹仁收攏殘部，退回新野修整。

新野城之戰，劉備軍總體是撤退戰。阻擊曹仁的前軍只是為了更好的撤退，不久曹操的主力就進駐了新野。

就是在這種背景下的一場戰役，一向勇猛的許褚卻不敢和張飛交手，只留下主將曹仁苦戰。如果不是曹操大軍在後，張飛也不敢戀戰，曹仁的損失可能會更加慘重，甚至連曹仁自己能否全身而退都是問題。

那麼許褚為何丟下曹仁自己先走脫呢？一是張飛此時威名已顯，許褚自酌難勝。更兼自己率領的鐵甲軍中了埋伏，軍心大亂，許褚只圖自保也是常理。

二是許褚作為先鋒，曾經在遇到埋伏前提醒過曹仁。曹仁卻認為只是諸葛亮的疑兵之計，還加緊催促許褚進兵。因此許褚此時中了埋伏，心中就多半會有埋怨之心。

許褚在這種情況下遇到勁敵張飛，一向驍勇的他此時戰意全無，便扔下曹仁，自己先走脫了。

數年後的漢中之戰，許褚再次和張飛狹路相逢。這次許褚作為主將奉命前去護糧，事前許褚就得知來劫糧草的正是張飛，當夜卻喝得酩酊大醉。

第二天張飛果然來劫糧，醉酒的許褚不到數合便被張飛刺中肩膀，翻身落馬。張飛搶到了糧草也不追趕，許褚則被兵士救回。好在曹操一直對待許褚很好，許褚兩次戰敗，曹操也未責罰。後來曹操病逝，許褚也是心中十分傷痛哭至吐血。

雖然曹操對許褚很好，但這次許褚醉酒的表現也是很奇怪的，明知道張飛經常來劫糧，曹操派許褚去護糧就是對付張飛的，許褚卻喝醉了。也許，許褚醉酒是以為喝醉了力氣會更大。或者是醉酒了，許褚的心裡就不懼張飛了。

其實，有些人在遇到壓力的時候，就喜歡喝酒。許褚雖然勇猛，遇到壓力的時候，也想放鬆一下。不想越喝越多，不小心喝醉了才有了這次慘敗。

許褚一生自負驍勇，但碰到張飛，一次避戰，一次醉酒卻是一個謎團。這次的敗績後，許褚就再沒有上過戰場了。有人說是因傷到肩膀留下隱患，也有說是因年齡漸老專做保衛了。後來魏文帝曹丕遷許褚為武衛將軍，負責宮中安全。魏明帝曹叡繼位時又封其為牟鄉侯，不久後去世，諡曰壯侯。