清末民初大量外商湧入中國的沿海地區置辦產業，順應時代的潮流很多國人也紛紛發展資本主義。在這樣的時代背景之下，上海成為了三教九流、封建軍閥、外國列強等多方勢力角逐的舞臺，也有很多草根人物湧入上海想要讓自己出人頭地。

對於清朝末期的草根人物，人們公認“白道標杆曾國潘，黑道至極杜月笙”，杜月笙14歲剛到上海的時候還只是一個水果店的小工，之後卻一步步走向人生巔峰，在上海無論是黑道還是白道，流氓還是學者都會尊稱其為杜先生。而杜月笙能有這麼大的成就，依靠的便是他獨特的做人的哲學。

杜月笙曾經說過一句至理名言：“人生在世有三碗麵最難吃，人面情面以及場面。”在上海灘杜月笙雖然位高權重，但從不仗勢欺人，對底層民眾也是和藹可親。而且杜月笙愛好結交朋友是出了名的，而且杜月笙在幫助落難的人的時候都會顧忌他人的面子，不會讓他們感到有被施捨的感覺。

國學大師章太炎的性子是出了名的狂傲，連軍閥袁世凱都敢破口大罵，但是卻對大字不識幾個的杜月笙非常敬重。就是因為杜月笙幫助章太炎解決了他侄子所遇到的糾紛，在事後杜月笙還親自上門拜訪，臨走時還悄無聲息地放了一張兩千元的銀票在章家，幫助章太炎度過了當時的艱難時期。正是因為杜月笙的熱心幫助又不居功自傲，章太炎一直對杜月笙敬重有加。

在上海還有一名名叫楊度的學者同樣生活艱難，杜月笙便邀請他來自己家中做文學顧問，給他500元的月薪；上海灘大律師秦聯奎嗜賭如命，為了結交秦聯奎杜月笙派人做局，贏了秦聯奎4000大洋，之後又去了秦聯奎家中如數奉還。過了幾天杜月笙親自拜訪，說：“秦先生是大人物，我的手下不該贏你的錢，現在如數奉還。”此後秦聯奎一直是杜月笙的摯友。

類似這樣的事情還有很多，杜月笙從來都是看重交情不看重錢財，他臨死前做的決定更是讓很多後世人連連稱讚。

杜月笙晚年去了南方養病，但是一直得不到好轉。自以為已經時日無多的杜月笙將自己的妻室和孩子同時叫了過來分遺產。因為一直樂善好施，加上治病用了很多錢，當時杜月笙已經沒有了多少積蓄，但是杜月笙從保險箱中拿出了一個小盒子，裡面都是這些年杜月笙給別人借款之後立下的票據。這個盒子中的票據到底值多少錢沒人知道，但是杜月笙在上海的時候一直廣鋪財路，必定不是小數字。

可是杜月笙卻當著所有後代的面將票據全部銷燬。杜月笙看著疑惑的家人，緩緩說道：“這些借錢的人基本都有身份有地位，你們要是前去要債，若是感念我恩情的人也許會還錢給你們；若是不感念我恩情的人，你們必將遭到殺身之禍。現在我將這些票據統統毀掉，所有人都會礙於我的面子幫助你們。”

此事之後沒多久杜月笙便去世了，而他的後人一直都有貴人相助，這無疑是杜月笙留下來的最棒的遺產了。